二零二一年崇基學院學長計劃啟動禮於二月六日舉行，是首次以線上線下混合模式於崇基學院禮拜堂及線上會議平台上同步舉行。本年度(本地)學長計劃共有六十二位學長和六十九位學生參加。計劃自一九九九年首辦，今年已踏入二十二周年，學院衷心感謝校友多年來鼎力支持，給予同學關懷及指導，使同學在其學習和成長路上有一位可分享生活喜與憂、亦師亦友的同行者。學院亦藉此機會向服務此計劃二十年及十年的學長致送紀念品。五位服務此計劃二十年的學長為馬紹良(1969/數學)、張樹榮(1973/社會學)、梁海國(1974/經濟)、梁成軒(1976/會計)及蘇麗華(1978/人事管理)；而五位服務此計劃十年學長為蘇雄(1979/社會學)、余福(1980/會計)、張宏強(1981/市場學)、黃劍文(1983/會計)及何沛勝(1989/地理)。  

崇基學院第六十六屆畢業典禮於十一月十九日舉行。受疫情影響，今年的畢業禮以網上直播方式舉行，典禮由香港中文大學副校長吳基培教授(1988/化學)擔任主禮嘉賓，並由院長方永平教授致歡迎辭。崇基學院二零二零年「翊社」畢業生共有七百七十一人。學院本屆優異畢業生李詠妍(2020/心理學)代表「翊社」畢業生致辭時回顧四年大學生活點滴，並感謝感謝父母和師長的悉心培育。典禮後，校友會一如往年獲香港沙龍電影有限公司贊助，安排專業攝影師為同學拍攝畢業照，以紀念這珍貴時刻。今年已是香港沙龍電影有限公司第二十三年支持畢業照的拍攝，校友會特此鳴謝其多年來鼎力支持。此外，今年校友會繼續向每位新加入校友會的畢業生贈送精美畢業證書套一個，讓畢業生可妥善保存珍貴的畢業證書。

崇基學院校友日於十月三十一日舉行，今年校友日移師網上舉行。當日上午先有「與院長有約 @ Z o om」活動，崇基院長方永平教授與四十多位本地和海外校友暢 談近況。下午則於崇基校友會Facebook專頁上放映「崇基紅酒入饌秘笈：紅酒燴牛尾網上烹飪工作坊」，邀得陳慧卿校友(1973/工商管理)及郭希校友(2016/工商管理)示範以「崇基校友會聖艾美利安2014」紅酒燴牛尾的獨門秘方。最後還有「向世界出發 — 本地與海外崇基校友線上分享會」，分別邀得於新加坡工作的吳克勤校友(2000/中文)、於英國倫敦創業的陳思樺校友(2006/工商管理)和派駐阿富汗工作的譚家雄校友(2006/新聞與傳播)分享他們在海外生活、工作的苦與樂，活動有超過五十位校友參加。

崇基校友會及崇基學長計劃委員會於十月七日舉辦「後生仔理財之道」網上講座，邀得註冊會計師、資產評估師及國際專業風險管理師潘宏烽校友(2006/風險管理)與崇基同學及校友分享年青人的理財「貼士」，並解答參加者關於個人財務管理的問題。